Třebaže byl Biggles synem anglických rodičů, narodil se v roce 1899 daleko od Anglie v indickém Garwhalu, kde jeho otec působil jako náměstek britského guvernéra. Je velice pravděpodobné, že dětské zážitky z oblasti tak vzdálené evropské civilizaci, silně ovlivnily Bigglesovu povahu a způsob myšlení. Chlapci, který již v útlém dětství uměl přežít v džungli a zručně zacházel s puškou, vešlo dobrodružství do krve. Asi právě tehdy se naučil čelit každému nebezpečí a vždy hledal a obvykle našel neobvyklé řešení, kterým překvapil soupeře. Biggles to tak dělal po celý život a nezabránilo mu v tom ani nadměrné kouření cigaret.
V Indii mu však pronikla do krve i pralesní horečka a také ta jej pronásledovala po celý život. Velmi vážná nemoc přiměla Bigglesova otce, aby poslal dvanáctiletého chlapce do vlasti, do Norfolku, kde se jej ujal jeho strýc.
Pak přišla škola Malton Hall, do které chlapec nastoupil ve čtrnácti letech. Do téže školy chodil i jeho otec a také Charles, Bigglesův starší bratr. Ten, jako major britské armády, zahynul koncem války v nepřátelské palbě. Malton Hall připravovala chlapce na vstup do armády.
Otcovo přání, aby Biggles vystudoval univerzitu a připravil se na úřednickou službu v Indii, zmařila válka. Biggles neztratil ani den a nastoupil do leteckého výcvikového kurzu č.77 v Norfolku. Již tam prožil řadu dobrodružství, ta největší ho však čekala, až kdyř byl převelen ke 266. letce do francouzského Maranique, kde se rovněž seznámil s mechanikem jménem Smythe.
Vzdušné boje i bitvy, kterými tehdy prošel, byly tak kruté a krvavé, že pilot, podobně jako mnozí další, hledal úlevu a zapomnění v alkoholu. Přestože se nelekal žádného nebezpečí, neustálé nervové vypětí jej málem přivedlo ke zhroucení. Hrozilo mu i jiné vážné nebezpečí. Zahořel tehdy láskou ke krásné a záhadné Marii Janis, z níž se později vyklubala německá vyzvědačka. Snad právě tento zážitek se stal příčinou, proč se Biggles později ve svých textech až úzkostlivě vyhýbal každému záznamu o svém citovém životě a vztahu k ženám. Vyjímkou dokonce nebyla ani Bigglesova hospodyně, paní Symesová, o které se zmiňuje jen vzácně.
V velmi významné události došlo v roce 1917, když ke 266. letce nastoupil Bigglesův bratranec Algernon Lacey. Zkušený pilot měl zprvu o nováčka Algyho obavy, ty se však brzy rozptýlily a z obou mužů se stala nerozlučná dvojice. Jejich přátelství přetrvalo celá desetiletí. Nedlouho po válce spolu založili leteckou společnost Biggles & Co.
Již v meziválečném období prošel Biggles celou řadou nebezpečných situací.Poznal přitom řadu nových zemí, Brazílii, Himaláj, Egypt a jiné země Afriky, byl také v Kanadě, na ostrově v Karibském moři i v Indickém oceáně. Přesto se jeho nejvýznamější dobrodružství oné doby odehrálo doma v Anglii nedaleko Newcastlu. Tam se totiž spolu s Algym poprvé setkal s patnáctiletým hochem jménem Hebblethwaite. Ten tak toužil po létání, až jej Biggles vzal do party. Ginger se tak stal třetím z létajících mušketýrů pod jménem, kterým ho Biggles prvně oslovil pro jeho zrzavou kštici.
Výbuch druhé světové války vytušil Biggles již za občanské války ve Španělsku. Když pak Hitlerova armáda vpadla do Polska, bojoval na Baltu, potom ve Finsku, ještě později v Norsku a podnikl také nebezpečný výlet do Monaka. Na skvělém mosquitu pronikl Biggles nad Německo a s nepřáteli se střetl nejen v poušti severní Afriky, ale také na Borneu, na Dálném východě a v Malajsku.
V období, kdy byla Británie ohrožena nejvíce, zaletecké bitvy o Anglii, se trojice rozrostla o dalšího člena. Stal se jím skvělý pilot a tak trochu podivín s monoklem, lord Bertie Lissie.
Tehdy se také znovu setkal se svým úhlavním nepřítelem již s minulé války, Erichem von Stalheinem, důstojníkem ze staré pruské školy. Biggles se s ním poprvé střetl v Palestině v období první světové války. Šlo o vyjímečný případ, kdy se Biggles, zvyklý na přímý a čestný boj, ujal špionážního úkolu, s důvtipným Stalheinem tehdy bojoval o život a vyhrál. Od té doby se střetli mnohokrát, přičemž pruský důstojník vždy sloužil na opačné straně fronty. Velel mu císař Vilém II., kaprál Hitler a posléze ti, kdož vládli na odvrácené straně železné opony.
Bigglesův vztah ke Stalheinovi byl zvláštní. Prvotní nechuť a nenávist se časem změnila v respekt a dokonce v jakýsi soucit. V příběhu, který končí v kurdských horách, Biggles a jeho velitel propuští Stalheina na svobodu a později dokonce podniká výpravu ne polostrov Sachalin, aby s nasazením vlastního života zachránil Stalheinovi krk. Je to dosti podivné, neboť Němec občas používal velice nevybíravých metod, jako třeba při masakru hordy nebohých černochů v Libérii. Ať tak či onak, od roku 1957 si Biggles se Stahleinem rozuměl, snad i proto, že von Stahlein byl silný kuřák.
Přátelé však Biggles hledal jinde. Patřil mezi ně jeho nadřízený generál Raymond, s nímž se znal od časů první války. Bigglesovým přítelem se stal i Maurice Brissac, skvělý francouzský policista a další muž z řad strážců pořádku, inspektor Gaskin ze Scotland Yardu. Biggles měl blízko také k mnohým pilotům, s nimiž létal a bojova v první i druhé světové válce.
Brzy po skončení druhé světové války se Biggles sešel se svými třemi přáteli v řadách Speciální letecké policie. Řeši spolu ještě několik případů neblahého válečného dědictví a odhalí několik nacistů, v jednom případě i s ponorkou. S postupem času se práce Letecké policie povětšinou zaměřuje na kriminální případy na území Británie. Ovšem cesty do zahraničí neskončily. Pro Bigglesovi velké zkušenosti, je často "půjčován" pro případy mimo území Anglie. Od roku 1950 do roku 1968 jich bylo nejméně na tři desítky. Vždy byl velmi úspěšný, snad pro své neochvejné přesvědčení, že zlo musí být vždy potrestáno.
Jeho životní pouť skončila na začátku prosince 1968, kdy se zastavilo srdce velkého pilota a člověka. Biggles je pochován na vojenském hřitovu v Rochesteru v Anglii.